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贛榆縣地夏以前屬九夷，商屬人（夷）方，西周歸莒、祝其2國，春秋屬莒、郯，周貞定王元年（前468）歸越，安王二十三年（前379）越都遷吳后，為齊、楚2國爭奪，唯強都者所有。贛榆地名始于秦（或作“贛揄”），當已置縣，隸瑯琊郡。前漢在境內置3縣，贛榆縣治今鹽倉城，屬瑯琊郡；祝其縣治今古城，利城縣治今利城，同屬東海郡。平帝元始元年（公元元年），以贛榆縣2000戶為扶德侯馬宮食邑，縣治徙郁洲。新莽時宮死國除地還于縣，仍治郁洲。后漢章帝建初五年（80）歸東海國。獻帝建安三年（198）廢贛揄縣而升利城為郡，三國魏文帝黃初六年（225）利城郡廢為縣。晉武帝太康元年（208）復置贛榆縣，治艾不城，與祝其、利城同屬東海郡。東晉時縣為南北交爭之地，歸屬不定，至安帝義熙五年（409）復屬晉。南北朝初屬劉宋，明帝泰始五年（469）縣北部歸魏，義塘戍以南仍屬劉宋，泰始六年（470）于贛榆縣僑置青、冀2州。蕭梁武帝中大通二年（530）于今縣地置懷仁縣，隸南北2青州。東魏孝靜帝武定七年（549）歸魏，置義塘（郭下）、歸義、懷仁3縣屬南青州義塘郡；上鮮（郭下）、洛要2縣屬海州武陵郡；贛榆（郭下）、安流、廣饒、下密4縣屬海州東海郡。隋文帝開皇三年（583），廢武陵、義塘2郡，以上鮮、洛要、歸義、義塘4縣入懷仁縣，隸海州。唐高祖武德四年（621）置新樂，懷仁、利城、祝其等9縣隸海州，東海、青山、石城、贛榆4縣隸環州。六年，省新樂人祝其。八年省祝其、利城入懷仁，廢環州，以屬縣入東海。唐末藩鎮割據，海州屬兗鄆青密節度，昭宗光化二年（899）歸準南。五代屬南唐，周世宗顯德五年（958）入于周。宋代懷仁屬準南東路海州，高宗建炎四年（1130）入于金，世宗大定七年（1167）改懷仁為贛榆。元改海州為淮安路海寧州，贛榆屬之。明洪武元年（1368）海寧州復名海州，領贛榆縣，屬直隸準安府。清初贛榆縣隸江南省淮安府，世宗雍正二年（1724）升海州為直隸州，贛榆隸之。民國元年（1912）廢直隸州，贛榆縣屬江蘇省，民國23年屬東海專署。民國28年侵華日軍置贛榆縣偽政府隸偽淮海特別區(后改為省)。民國29年11月30日，贛榆縣抗日民主政府成立，隸山東省濱海專署。次年1月，國民黨贛榆縣政府流亡外地，不久解體，民國33年12月在新浦重新成立。民國34年1月，割贛榆、莒南、日照3縣邊區置蘆山縣。9月，日本投降，偽縣政府解體；贛榆縣抗日民主政府進駐青口鎮，自此作為縣治；蘆山縣撤消，屬區歸還原建制。11月26日，贛榆縣改名竹庭縣。民國36年2月，國民黨贛榆縣政府移駐墩尚鎮，次年6月14日流亡新浦，11月7日解體。 1950年10月，濱海專署改稱臨沂專署，竹庭縣復名贛榆，仍隸之。1953年1月贛榆縣劃歸江蘇省，隸徐州專區，1983年3月改隸連云港市至今。。