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1999年8月29日，意甲首輪，米蘭客場挑戰萊切，舍普琴科首次亮相，73分鐘就攻入1球，幫助球隊逼平對手。

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99年的夏天，靦腆帥氣的烏克蘭小伙子來到米蘭金發白衣的舍瓦穿著7號球衣第一次代表米蘭征戰意大利聯賽，開始了他在這個半島的主宰，全世界最強的后衛門開始了噩夢。1999年8月29日在客場與萊切隊的比賽中他的表現還不錯，并在下半場打進了自己的意甲第一球。雖然米蘭最后2：2打平但是舍瓦的表現令人滿意

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99年意甲聯賽第一輪客場對萊切,1比1,他進了加盟后的第一個球,